Toyotomi Hidestugu là con trai của Tomo, chị của Hideyoshi với Miyoshi Yoshifusa, một chư hầu của nhà Azai, tên hồi nhỏ là Jihei. Khi Hideyoshi theo Nobunaga đánh nhà Azai, Hideyoshi chiêu hàng được Miyabe Tsugujun, Jihei được gửi đến chỗ Tsugujun làm con tin, trên danh nghĩa là được nhận nuôi và đổi tên thành Miyabe Yoshigutsu. Khi lớn lên, Yoshigutsu đổi họ thành Hashiba (theo họ của người cậu nổi tiếng Hashiba Hideyoshi) và tên thành Hidestugu. Sau Sự kiện Honnō-ji năm 1582, Hidetsugu được ban cho một thái ấp 400.000 koku ở tỉnh Ōmi vì ông là một trong số ít những người họ hàng gần của Hideyoshi. Khi Hidetsugu sau đó lại lấy họ Toyotomi theo người cậu Hideyoshi. Năm 1590, Hidetsugu được ban cho lâu đài Kiyosu ở Owari, nơi trước đó thuộc về Oda(Kibatatake) Nobukatsu.
Năm 1591, sau khi con đầu của Hideyoshi là Tsurumaru chết non, Hidestugu được kế vị chức Quan Bạch (関白; Kanpaku) của Hideyoshi, ngụ ý sẽ là người đứng đầu gia tộc sau này, còn Hideyoshi nhận danh hiệu Thái Cáp (太閤; Taiko). Điều này có nghĩa là Hidetsugu phải chuyển đến lâu đài Jurakudai ở Kyoto, còn Hideyoshi chuyển đến thành Fushimi mới xây cũng ở Kyoto, dẫn đến một thể chế lưỡng đầu do Hidetsugu và Hideyoshi cùng lãnh đạo. Đến năm 1952, Hidetsugu được phong Tả Đại Thần (左大臣; Sadaijin), chỉ dưới người cậu Hideyoshi đang làm Thái Chính Đại Thần (太政大臣; Daijō daijin). Khi Hideyoshi bận rộn chinh chiến tại Triều Tiên (1592 – 1598) thì Hidestugu lo vấn đề đối nội.
Mọi việc yên ổn cho đến năm 1593, khi người thiếp của Hideyoshi là Yodo-dono (tên thật là Azai Chacha) sinh được con trai là Hideyori. Vấn đề kế vị bắt đầu trở nên căng thẳng khi Hideyoshi đã có người thừa kế chính thức thì phải đặt vị trí của Hidetsugu vào đâu? Quan hệ giữa 2 cậu cháu bắt đầu xấu đi, bắt đầu có những tin đồn về việc lạm sát của Hidetsugu đến mức ông bị đặt biệt danh là Quan Bạch sát sinh (殺生関白; sesshō-kanpaku) nhưng các sử gia hiện đại cho rằng đây là tin đồn cố ý nhằm vào ông. Năm 1595, Hidetsugu cố gắng làm dịu tình hình đồng thời dâng lên triều đình 3.000 đồng bạc. Hideyoshi lập tức cho rằng đó là dấu hiệu làm phản và ép Quan Bạch phải từ chức và giam lỏng tại núi Koya, Osaka. Ngày 15 tháng 7 năm 1595, Toyotomi Hidestugu mổ bụng tự sát, đi cùng ông là 3 nam sủng (若衆; Wakashu) được ưu ái nhất và được chính Hidetsugu hỗ trợ tự sát. Lâu đài Jurakudai bị phá dỡ để triệt tiêu các dấu tích của vị Quan Bạch xấu số này.
Sau khi Hidestugu chết, vợ con và thê thiếp và cả người hầu của ông cũng bị đem ra xử trảm ngày 2 tháng 8 năm 1595, tất cả 39 người trong gia đình bị chém bên bờ sông Sanjo, hành động này làm nhiều chư hầu bất bình. Các Daimyo hùng mạnh thời đó là Maeda Toshie và Tokugawa Ieyasu (những người sau này đều thuộc hội đồng Ngũ Đại lão) đều cầu xin Hideyoshi tha mạng cho Koma-hime, con gái của Mogami Yoshimitsu bởi cô được cha mình gả cho Quan Bạch làm thiếp nhưng chưa kịp đến Kyoto gặp mặt chồng thì Hidetsugu đã chết rồi. Hideyoshi từ chối và còn khiển trách Yoshimitsu, còn Koma vẫn bị xử tử khi mới 14 tuổi. Chỉ có hai cô con gái của Hidetsugu được tha: Kikuhime, một tháng tuổi, được nhận nuôi bởi cháu trai của ông nội cô, Gotō Noriyoshi và Ryūsei-in, người đã trở thành vợ lẽ của Sanada Yukimura.
Đọc thêm:
Nhật Bản Cổ Đại
Kiếm hào tướng quân và các thanh danh kiếm của Nhật Bản
Hành động tận diệt gia đình người cháu của Hideyoshi rõ ràng là để dọn đường cho con trai thơ ấu của mình là Hideyori kế vị. Hành động này bị nhiều sử gia đánh giá là sai lầm khi tự giết đi nam giới lớn tuổi và có thực lực nhất trong gia tộc Toyotomi vốn đã không có nhiều thành viên. Nếu Hidetsugu còn sống và yên vị ở vị trí Quan Bạch, chưa chắc Tokugawa Ieyasu đã dám làm loạn để giành ngôi. Tuy nhiên Hideyoshi không phải là thánh mà có thể ngờ được điều đó (Ngũ Đại lão vẫn làm tốt công việc kiềm chế lẫn nhau cho đến khi Maeda Toshie chết), mà ông cần phải giải quyết nguy cơ tranh chấp nội tộc hiển hiện trước mắt. Việc những người thừa kế đánh nhau tranh giành quyền lực sau khi gia chủ chết không phải là hiếm, ví dụ như Shogun Ashikaga Yoshimasa vì hiếm muộn đã từng chọn em trai Yoshimi làm người kế nghiệm, nhưng sau đó Yoshimasa lại sinh được con trai là Yoshihisa, điều này dẫn đến tranh chấp quyền kế vị giữa phe ủng hộ Yoshimi và Yoshihisa và kết quả là nổ ra loạn Onin, khởi đầu cho thời kỳ Chiến quốc. Bản thân Hideyoshic cũng vươn lên nắm quyền lực tối cao sau cái chết của Oda Nobunaga bằng cách ủng hộ con nhỏ của Nobunaga là Hidenobu làm gia chủ, gạt qua một bên người con lớn là Nobutaka và sau đó thâu tóm quyền lực. Trước lựa chọn khó khăn đó thì Hideyoshi đã quyết đinh loại trừ người cháu để củng cố cho con nhỏ của mình.
